1999年初，马云回到杭州以50万元人民币创业，开创了阿里巴巴网站。早在20世纪90年代初中国互联网尚未兴起时，因为要说服企业把资料放到他自己创立的“中国黄页”网站上并支付相关费用，马云曾被商界视作是“一个骗子”。
2001年，当阿里巴巴打出“要做80年企业”时，马云又被业界称为是“一个堂·吉诃德式的疯子”。在接受采访时马云说道：“2001年时，有很多阿里巴巴的企业客户都写信来，感谢我们给他们带去了切实的帮助。这些信我从来没有给任何媒体公布过，但这给了我更多的自信。所以我觉得，有时一个人做一件事不能被外界所左右。我这个人的性格里有一点固执的因素和对变化的渴求，但这种固执是来自于经验的不断积累。”
阿里巴巴在2002年时给国人留下的记忆是：那年这个公司只赚了最宝贵的1块钱。2003年时，1块钱的盈利变成了1个亿。至此，人们再也不关心曾经是竞争对手和中国B2B符号的8848与王峻涛了。
“2003年底阿里巴巴在杭州投入巨资建立电子商务研发中心，后面的技术会越来越重要。2004年我们做的最重要的事就是请来了大批人才，其中有很多从硅谷回来的高手。”马云承认公司在不断壮大的过程中遇到一些管理的难题，但“阿里巴巴有自己独特的企业文化，体现出一种凝聚力，公司的人员流动很小”。
到2004年9月阿里巴巴成立五周年时，马云宣布了公司自成立以来的最大一次人事调整，公司战略将从“meet at alibaba”全面跨越到“work at alibaba”。马云为这个转型做的解释是：“‘meet’就是把客户聚在一起，就像做水库，如果养鱼，没什么意思；如果做旅游，还要花费水电。所以，‘meet’的钱都是小钱。‘work’则意味着水库要铺管道，水送到家里要变成自来水，自来水厂赚的钱一定比水库多。我就想着电子商务对每一个中小企业都能像拧自来水一样方便。这次人事变动主要是向更专业化的方向调整。我们认为去年、今年和明年是电子商务的一个积累期，到了2008年、2009年必然有一个爆发。因此我们必须抢在这个变化前先变，而不是等到出了问题再去想法解决。这是阿里巴巴保持变革能力的关键。”
为此，马云决定让阿里巴巴向多个热门领域突破。2004年9月，阿里巴巴与英特尔合作，开始建设中国首个手机无线商务平台；同样是为了抓住无线电子商务的历史机遇，阿里巴巴开始与微软方面亲密接触，商讨在微软的MSN即时信息软件中集成在线拍卖功能的相关合作事宜。
“信息时代，对新市场的发现远比掌握一种新技术更重要。技术永远不能主宰人，而是人来操纵技术。”马云说，这也是他当初有意避开了当时国内热门的门户网站模式而选择B2B的原因。但是，马云不认为现在的阿里巴巴就是他心目中的阿里巴巴，“一切要到2009年时，今天阿里巴巴赚的钱都只是零花钱，真正的阿里巴巴要在五年之后，我们现在所做的一切都是为了那一天。老实说，我现在也不知道那一天阿里巴巴会是什么样子。但有一点很明确，谁能在这个世界中形成一个游戏规则，那就会很可怕。我正在往那个方向努力，因为阿里巴巴不做，别人肯定会做。”
事实上，eBay就正在做马云说的那种游戏规则，只不过是在C
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